Film začína tým, že sa dvaja dávni priatelia vydajú na cestu za ochutnávkou vín... aby sa vrhli do ironického skúmania premenlivosti lásky a priateľstva, pretrvávajúcej osamelosti a snov, ako aj nekonečnej vojny medzi Pinotom a Cabernetom. Príbeh začína v okamihu, keď sa Miles (Paul Giamatti), tvrdohlavý rozvedený muž a rádoby spisovateľ s posadnutosťou vínom, rozhodne darovať svojmu dávnemu spolužiakovi a bývalému hercovi Jackovi (Thomas Haden Church) oslavnú cestu do viníc v údolí Santa Ynez – týždeň pred Jackovou svadbou. Títo dvaja tvoria veľmi nesúrodú dvojicu. Jack je šarmantný muž prekypujúci sexappealom, Miles je ustarostený pesimista. Jack sa teší na svoj „posledný dúšok slobody“, Miles chce len ochutnať dokonalosť vo fľaši. Jack sa uspokojí s lacným Merlotom, Miles túži po éterickom prvotriednom Pinotovi. Zdá sa, že spája ich len pocit zmarených ambícií a miznúcej mladosti. A predsa, keď sa vyberú na pobrežie, Miles a Jack sa čoskoro topia vo víne a pohybujú sa v spoločnosti žien. Jack podľahne kúzlu servírky (Sandra Oh) a hrozí, že zruší svadbu. Miles začne romantický vzťah so servírkou – znalkyňou (Virginia Madsen). Obaja muži sa blížia ku kríze stredného veku. Svadba sa blíži a s ňou aj istota, že Miles a Jack sa do Los Angeles nevrátia takí, akí boli – ak sa tam vôbec vrátia...