Az "A kárhozat útja" cím két értelemben is értelmezhető. Perdition annak a városnak a neve, ahová Michael Sullivan (Tom Hanks) és fia, Michael Sullivan Jr. megy. A perdition - kárhozat - a pokol eufemizmusa is. Idősebb Sullivan pedig felismeri, hogy olyan életutat választott, amely a pokolba vezet. Azért imádkozik, hogy fia ne kerüljön erre az útra. 1931-et írunk, a nagy gazdasági válság idejét. Michael Sullivan, a bérgyilkos egy ír bandának dolgozik. Mr. John Rooney belép az életébe.

Megmenti az életét, mielőtt Michael Sullivan még felfogná, hogy a nyakán a sorsa. Mr. Rooney példaképül szolgál idősebb Sullivan számára. Az ifjabb Sullivan ugyanígy érez az apja iránt. Annie Sullivan nagyon szereti a férjét. Nem kérdez rá a munkájára. Jól van és hálás, de gyakran fél. Aggódik a gyerekek miatt. A munka azonban beleszól a Sullivan család életébe. Felesége, Annie és a nagyobbik fiuk meghal. Michael Sullivan elindul a bosszú és a megbékélés útján a második fiával.